dc.contributor.author | Díaz Vázquez, Eva D. | |
dc.contributor.author | Cuellar, Micaela A. | |
dc.contributor.author | Heredia, Micaela D. | |
dc.contributor.author | Barolo, Silvia M. | |
dc.contributor.author | González Bakker, Aday | |
dc.contributor.author | Padrón, José M. | |
dc.contributor.author | Budén, María E. | |
dc.contributor.author | Martín, Sandra E. | |
dc.contributor.author | Uberman, Paula M. | |
dc.date.accessioned | 2024-07-14T13:30:29Z | |
dc.date.available | 2024-07-14T13:30:29Z | |
dc.date.issued | 2024-06-11 | |
dc.identifier.citation | Díaz-Vázquez, E. D., Cuellar, M. A., Heredia, M. D., Barolo, S. M., González-Bakker, A., Padrón, J. M., ... & Uberman, P. M. (2024). Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo [c] chromenes via C–H activation reaction. RSC advances, 14(26), 18703-18715. | es |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/11086/552740 | |
dc.description | Impact factor: 3.9 | es |
dc.description.abstract | In the present work, derivatives of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c]chromenes were efficiently
prepared through an intramolecular C–H bond functionalization reaction catalyzed by photochemically
synthesized Pd-PVP nanoparticles. The heterocycles were obtained via intramolecular arylation of the
corresponding N-methyl-N-aryl-2-halobenzamide or aryl-(2-halo)benzyl ethers using K2CO3 as base in
a mixture of H2O: DMA as solvent without additives or ligands. High yields of the heterocyclic
compounds were achieved (up to 95%) using a moderately low catalyst loading (1–5 mol%) under an air
atmosphere at 100 °C. The reaction exhibited very good tolerance to diverse functional groups (OMe,
Me, tBu, Ph, OCF3, CF3
, F, Cl, –CN, Naph), and both bromine and iodine substrates showed great
reactivity. Finally, the in vitro antiproliferative activity of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c]
chromenes was evaluated against six human solid tumor cell lines. The more active compounds exhibit
activity in the low micromolar range. 1-Isopropyl-4-methyl-6H-benzo[c]chromene was identified as the
best compound with promising values of activity (GI50 range 3.9–8.6 mM). Thus, the benzochromene
core was highlighted as a novel organic building block to prepare potential antitumor agents. | es |
dc.language.iso | eng | es |
dc.rights | Attribution-NonCommercial 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/ | * |
dc.subject | Intramolecular functionalization | es |
dc.subject | Pd-PVP nanoparticles | es |
dc.subject | High yields | es |
dc.subject | Functional group tolerance | es |
dc.subject | Antiproliferative activity | es |
dc.subject | Pd-catalyzed C–H activation | es |
dc.subject | Heterocyclic compounds | es |
dc.subject | Phenanthridine-6(5H)-ones | es |
dc.subject | Benzo[c]chromenes | es |
dc.subject | Pharmacological properties | es |
dc.title | Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo[c]chromenes via C–H activation reaction | es |
dc.type | article | es |
dc.description.version | info:eu-repo/semantics/publishedVersion | es |
dc.description.fil | Fil: Díaz Vázquez, Eva D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: Díaz Vázquez, Eva D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: Cuellar, Micaela A. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: Cuellar, Micaela A. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: Heredia, Micaela D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: Heredia, Micaela D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: Barolo, Silvia M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: Barolo, Silvia M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: González Bakker, Aday. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España. | es |
dc.description.fil | Fil: Padrón, José M. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España. | es |
dc.description.fil | Fil: Budén, María E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: Budén, María E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: Martín, Sandra E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: Martín, Sandra E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: Uberman, Paula M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. | es |
dc.description.fil | Fil: Uberman, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. | es |
dc.journal.city | Londres | es |
dc.journal.country | Reino Unido | es |
dc.journal.editorial | Royal Society of Chemistry | es |
dc.journal.pagination | 18703-18715 | es |
dc.journal.title | RSC Advances | es |
dc.journal.volume | 14 | es |
dc.identifier.eissn | 2046-2069 | |
dc.identifier.url | https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2024/ra/d4ra02835j | |
dc.identifier.url | https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11166021/ | |
dc.identifier.url | https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38863826/ | |
dc.identifier.doi | DOI: 10.1039/d4ra02835j | |
dc.contributor.orcid | https://orcid.org/0000-0002-5688-4162 | es |
dc.contributor.orcid | https://orcid.org/0000-0002-9792-5194 | es |
dc.contributor.orcid | https://orcid.org/0000-0002-2424-3299 | es |
dc.contributor.orcid | https://orcid.org/0000-0003-1211-9968 | es |