Estrategias en productos naturales de la familia Asteraceae : aislamiento, transformaciones sintéticas y síntesis total de compuestos bioactivos

Abstract

En el presente trabajo de Tesis Doctoral se abarcaron distintos aspectos en el estudio de Productos Naturales. Se trabajó con especies de la familia Asteraceae, la cual es de gran importancia en distintos aspectos tanto alimenticio, como farmacéutico, industrial, etc. Se realizaron búsquedas de actividad por medio de distintos métodos a fin de obtener metabolítos secundarios bioactivos. Por un lado, por medio del fraccionamiento biodirigido del extracto etanólico de la especie Senecio ceratophyllus, se obtuvo e identificó un terpeno de núcleo novedoso. Este compuesto presentó potencial actividad citotóxica cuando se realizó el ensayo frente a Artemia salina. Se realizó el estudio fitoquímico de S. pampeanus por medio de dos metodologías diferentes: Partición y tratamiento con Pb(Ac0)2, de esta última, se obtuvo un diglicérido. También se realizó la búsqueda de compuestos con actividad antimicrobiana en especies del género Eupatorium. Se utilizaron cepas de microorganismos de interés alimentario y clínico. De E. arnottianum, por un lado, se obtuvo el metabolito cumarina cuya actividad antimicrobiana se encuentra reportada y, por otro lado, un fiavonoide en apreciables cantidades. Los antecedentes bibliográficos sobre la baja actividad antimicrobiana de E. inulaefo/ium, junto al perfil espectroscópico de su extracto de CH2Cl2, hicieron al material un target interesante para realizar la técnica de diversificación por medio de reacción con hidracina. Así, se obtuvo en grandes cantidades el ent-norlabdano Austroeupatol, el cual fue objetivo para transformaciones semisintéticas. La baja reactividad de este compuesto llevó a realizar estudios conformacionales del mismo, que permitieron justificar este comportamiento. En otro aspecto, se realizó la síntesis total de análogos de bisabolenos de Lagascea mo/lis que fueron aislados previamente en nuestro grupo y presentaron interesante actividad alelopática. En este caso, se lograron obtener 9 derivados simplificados sintéticos, a través de los cuales se pudieron establecer relaciones estructura actividad.