Síntesis y aplicaciones de ligandos arsinas : estudios de sistemas catalíticos de Pd y Au

Abstract

Los métodos de síntesis orgánica moderna se han visto beneficiados en los últimos años con importantes avances en el área de catálisis homogénea empleando complejos organometálicos de metales de transición. Si bien las propiedades de estos complejos están regidas por el metal, el ligando es el encargado de regular finamente las propiedades estéricas y electrónicas del mismo. En este trabajo de Tesis Doctoral nos enfocamos en el diseño y la síntesis de ligandos biarilarsina y su aplicación en reacciones catalizadas por metales de transición, estudiando sistemas con metales como Pd y Au. El Capítulo II del presente trabajo de Tesis Doctoral trata la síntesis de una familia de ligandos biarialarsina a través de la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki catalizada por Pd, con el empleo de microondas como fuente alternativa y eficiente de calentamiento. En el Capítulo III se detallan los resultados obtenidos en la evaluación de la actividad catalítica de ligandos arsina sintetizados en reacciones de acoplamiento de Heck y Stille, haciendo especial énfasis en el efecto de la estructura del ligando sobre el ciclo catalítico. En el Capítulo IV se describe la síntesis de complejos Au(I)-ligandos arsina, detallando su caracterización y estudiando su capacidad de coordinación. A su vez se presentan los resultados obtenidos durante la evaluación catalítica de los mismos en reacciones de cicloisomerización de eninas. Como otro de los objetivos del presente trabajo, estudiamos aplicaciones sintéticas del Pd para la obtención de moléculas complejas. El Capítulo V hace referencia a reacciones de C-H activación catalizadas por Pd como una herramienta eficiente para la síntesis de heterociclos fusionados derivados del indol. Asimismo se realiza un análisis de los mecanismos que conducen a los productos obtenidos. En el Capítulo VI se discuten las conclusiones generales y algunas posibles proyecciones y finalmente, en el Capítulo VII se muestran en detalle los aspectos experimentales inherentes a este trabajo de Tesis Doctoral.