De 1,3-diaza heterociclos a compuestos fusionados : síntesis, reactividad y estudios fotoquímicos

Abstract

Mediante la síntesis orgánica se han obtenido compuestos con diferentes utilidades, desde medicamentos hasta nuevos materiales. En este sentido, el químico que se encomienda a esta tarea está abocado al diseño de nuevos compuestos, o encontrar una vía alternativa para aquellos que escasean en la naturaleza. En este proceso, se parte de estructuras simples para generar aquellas más complejas, donde estas últimas poseen características pre-establecidas que definen sus potenciales aplicaciones; y así responder a tres preguntas básicas: ¿para qué?, ¿desde qué? y ¿cómo? En este trabajo de tesis los sustratos de partida fueron la hidantoína 15 y la 2-tiohidantoína 16. Estos 1,3- diaza heterociclos de cinco miembros son núcleos que por sí mismos no poseen ninguna actividad, sin embargo, sus derivados sintéticos sí han resultado ser biológicamente activos. Es por ello que a partir de 15 y 16 se sintetizaron familias de derivados oxigenados y azufrados, con diferentes sustituyentes arilo y, además, nuevos biciclos fusionados. Las estructuras de los principales 1,3- diaza heterociclos sintetizados se indican en Figura R.1. De los compuestos bencil y benciliden(tio)hidantoínas se estudiaron algunas de sus actividades biológicas. En general, se observó que los compuestos azufrados presentaron una buena actividad antioxidante respecto a sus contrapartes oxigenadas. Por otra parte, se destacó la actividad moduladora a de las benciliden(tio)hidantoínas fluoradas (12c & 13c) frente una cepa Staphylococcus Aureus SA1199B, la cual se caracteriza por tener sobre-expresada una proteína de eflujo norA que le otorga resistencia a norfloxacina. Por otro lado, se estudiaron algunos aspectos fotoquímicos con el objetivo de indagar un poco más respecto a las propiedades fisicoquímicas de estos compuestos. Estos estudios consistieron en la fotoisomerización y reversión térmica de las bencilidentioimidazolidinas 13a-c y bencilidenimidazotiazolonas 14a-c. De este modo, analizando la cinética de este proceso fue posible determinar algunos parámetros termodinámicos, tales como: ΔH#, ΔS# y ΔG#. Además, se estudió la emisión de fluorescencia de esta familia de compuestos y resultó interesante ver los cambios que ocurrieron al interaccionar con estructuras más complejas, más específicamente, con ADN doble hebra y MOFs (Metal Organic Frameworks).