Funcionalización de sesquiterpenos naturales por biocatálisis con células enteras de hongos fitopatógenos
Fecha
2015Autor
Bustos Crescentino, Daniela
Director/a
Sosa, Virginia Estela
Bustos, Daniel A.
Metadatos
Mostrar el registro completo del ítemResumen
siguiente trabajo de tesis describe la transformación microbiana de tres sesquiterpenos naturales: (-)-ambroxido (1.1), (-)-α-santonina (1.2) y (-)- achalensolido (1.3). Estos sustratos se sometieron a biotransformaciones utilizando enzimas presentes en células enteras de hongos fitopatógenos. Además, se comparó la bioactividad de los compuestos de partida con la de los productos obtenidos. La metodología general del trabajo fue una técnica estándar de dos etapas con células enteras de hongos fitopatógenos. En la primera se produjo la activación del microoganismo seleccionado y en la segunda la biotransformación del sustrato. De la biotransformación de 1.1 con Fusarium verticillioides en medio de cultivo papa glucosado se obtuvieron tres metabolitos 3β-hidroxiambroxido (4.1), 6β-hidroxiambroxido (4.2) y 1β-hidroxiambroxido (4.10). El sustrato 1.2 fue incubado en medio Sabouraud con Cunninghamella spp. obteniendo el compuesto 8β-hidroxi-α-santonina (6.1). El compuesto 1.3 se incubó en medio Papa Glucosado con Penicillium spp. y Rhizopus spp. lo que condujo, en ambos casos, al metabolito 11α- metilachalensolido (6.2). En todos los casos se lograron reacciones de funcionalización o modificación estructural regio y estereoselectivas. En cuanto a los bioensayos, todos los metabolitos mostraron una citotoxicidad menor que la de los sustratos de partida frente al organismo Artemia persimilis. Para el ensayo de capacidad antioxidante mediante el ensayo de DPPH, los compuestos obtenidos 6.1 y 4.10 demostraron ser más activos que los compuestos de partida. En cuanto a la actividad antibacteriana determinada, Staphylococcus aureus presentó una sensibilidad intermedia frente a los compuestos 1.2 y 6.2; mientras que Pseudomonas aeruginosa mostró una sensibilidad levemente mayor frente al compuesto 6.2.
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