Nanocatálisis con Pd en sistemas sostenibles : reacciones de acoplamiento y reducciones
Date
2016Author
García, Carolina Soledad
Advisor
Martin, Sandra Elizabeth
Metadata
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Este trabajo de Tesis Doctoral estuvo enfocado al estudio de los alcances
y limitaciones de reacciones catalizadas por Pd, empleando nanopartículas
coloidales estabilizadas con poli(N-vinil-2-pirrolidona) (PVP NPs Pd) y complejos
de Pd como catalizadores.
En el Capítulo I de esta Tesis Doctoral se presenta una Introducción
General, la cual proporciona algunos de los conceptos más importantes
relacionados al Pd como catalizador, menciona algunos sistemas más
estudiados, se hace referencia a los conceptos más relevantes acerca de la
obtención y caracterización de NPs, y algunos aspectos de síntesis sostenibles.
En el Capítulo II se aborda el estudio de las Reacciones de Acoplamiento
de Heck catalizadas por NPs Pd mediante irradiación por MO. En este Capítulo
se exploraron los alcances y limitaciones del sistema de estudio en medios
acuosos, utilizando irradiación por MO para la obtención de estilbenos sustituidos
y su aplicación hacia la obtención de compuestos con actividad biológica
conocida. La reacción estudiada demostró ser selectiva hacia la obtención del
alqueno de geometría E. Asimismo, se empleó la técnica de irradiación por MO
para la obtención de nuevas NPs Pd.
En el Capítulo III se describen los estudios de las Reacciones de
Acoplamiento Cruzado de Stille catalizadas por NPs Pd. En este Capítulo se
estudió el sistema en medios acuosos y con bajas cargas de catalizador.
Además, se exploró una gran variedad de electrófilos orgánicos en presencia de
compuestos organoestannanos para la obtención de una familia de bifenilos y
heterobifenilos. El sistema mostró una alta selectividad hacia la obtención de los
productos deseados.
En el Capítulo IV se presentan los estudios de las Reacciones de
Reducción de Nitrocompuestos catalizadas por NPs Pd. En este Capítulo se
llevó a cabo el estudio del sistema en cuestión bajo condiciones suaves de
reacción, a temperatura ambiente, en medio acuoso y utilizando un reductor
fácilmente manejable. Se exploraron las condiciones para la obtención de los
productos deseados con alta selectividad.
En el Capítulo V se describen las Reacciones de Acoplamiento Cruzado
de Stille para la formación de enlaces C-As. En este Capítulo se utilizó la
metodología mencionada, la cual fue desarrollada en el grupo de trabajo, para la
introducción de grupos arsinados (AsPh2) en electrófilos orgánicos poco
reactivos. Cabe destacar que en esta metodología se emplea catálisis
homogénea y solventes orgánicos a altas temperaturas.
En el Capítulo VI se exponen las Conclusiones Generales de este trabajo
de Tesis Doctoral y en Capítulo VII se informan en detalle los procedimientos
experimentales más importantes relacionados al trabajo expuesto.
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